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Na nação mercantil de Sembia, onde a sagacidade vale mais que a honra. Um homem marcado em seu nascimento pelas estrelas, Pepsi de LaFontaine, encontrou uma mulher por quem se apaixonou. Essa mulher era uma cultista de Yutrashorgum, um baatezu dos Nove Infernos, predestinada a carregar em seu ventre o receptáculo carnal de seu senhor.
 
Quando Sinclair de La Fontaine nasceu, sua mãe morreu no parto. Por tal motivo, seu pai tornou-se um alcoólatra e descontava no filho a frustração da perda de seu amor. Todavia, contrariando o destino, Sinclair percebeu os cultistas à porta de sua casa, na noite em que seria levado para um sacrifício que seria utilizado para o retorno de Yutrashorgum ao plano terreno. Fugiu então de Sembia, tornando-se um vagante até buscar abrigo em uma masmorra. Desceu a masmorra, esgueirando-se pelas sombras e evitando as armadilhas como que guiado. Foi nessa tenebrosa tumba que encontrou seu mestre, o necromante Advanon Holmstein, um homem obcecado pela imortalidade.
 
Mandado em busca de poder por seu mestre após anos de treinamento, Sinclair veio a encontrar na cidade de Asbravn um grupo de aventureiros com os quais defenderia a cidade de uma invasão goblin. Entre eles estava Snake, primeiramente um amigo, depois seu principal adversário. Um ano após o evento, reencontrando-se na cidade, tornaram-se um grupo de fato, atrapalhando os planos dos Zhentarim de dominar o comércio da região. Porém, um estratagema dos Zhentarim levaria à queda do grupo, só restando vivos do grupo original Sinclair e Snake.
 
Após isso, com um novo grupo e após algumas aventuras em Cormyr, ao retornar a Asbravn, Sinclair, em sua sede de poder, desafia e derrota o mago elfo da cidade, usurpando sua posição e torre. Posteriormente, vem a trabalhar com o paladino Fahn como emissário dos Mantos Vermelhos, indo até Waterdeep entregar a Khelben Arunsun uma mensagem.
 
Com o feudo de Fahn estabelecido a leste de Asbravn, Sinclair vem a conhecer H'largh Mosh, que o acompanharia em sua futura ascensão ao poder na cidade. A chegada de um monge trazendo as informações do escolhido de Ao, levou Sinclair e Fahn à cidade de Portal de Baldur, onde, numa batalha com um otyugh, Sinclair solta uma bola de fogo nos esgotos da cidade que causa uma explosão nos bueiros da cidade, o que acabou por desencadear na sua expulsão da cidade e na piora de suas deformidades causadas pelo ácido dos dragões negros que ele e Fahn haviam enfrentado. Posteriormente, com o uso de um bastão do esplendor, Sinclair viria a ocultar sua verdadeira face sob um rosto ilusório. Nessa época, seu mestre Advanon Holmstein, já imortal como um lich, o visitou e estabeleceu uma torre ao lado do feudo de Fahn.
 
Como se o destino não quisesse deixa-lo seguir livre, a história do escolhido de Ao se mostrou sendo um plano dos cultistas de Yutrashorgum para corromper Fahn. No entanto, apesar do anti-paladino invocar o castelo de seu senhor, Yutrashorgum, para o Plano Material, Fahn acabou derrotando Yutrashorgum e conseguindo sua Vingadora Sagrada, que usou para posteriormente destruir Advanon Holmstein. Após isso, o grupo encontrou-se com Smaug que, disfarçado, uniu-se ao grupo e os traiu para pegar o Cetro da Dominação Maior.
 
Frustrados com o acontecimento, o grupo segue para Marikhest onde, em uma noite no prostíbulo, Sinclair, ao encontrar-se na cama com um travesti, acaba por mata-lo de forma macabra, entregando-se aos desígnios do Mal. Fahn percebe as intenções malignas de seu outrora companheiro e o ataca, forçando-o a teleportar-se para Asbravn. Enquanto isso, Advanon, possuindo o corpo de um ladrão que adentrara as ruínas de sua torre no antigo feudo de Fahn, contrata Yellow Cobra, um caçador de recompensas para adquirir um jarro com propriedades místicas. Sinclair é recrutado por seu mestre em seu plano maligno de absorver as energias vitais de membros do Notório Grupo de Aventureiros do Forte Brightstone com o intuito de se tornar um deus.
 
Sinclair finge cooperar e atrai seus antigos companheiros para a armadilha preparada pelo lich, porém, se volta contra seu mestre, e junto com os heróis não capturados, consegue derrota-lo. Tal derrota acaba fazendo com que o espírito de Advanon ficasse preso ao jarro, onde sua filacteria estava embutida como parte do plano maligno, Sinclair fica então encarregado de destruir o jarro, impedindo o retorno e a vingança de seu mestre.
 
Mesmo com essa aliança com os outros membros do grupo, Sinclair não dava sinais de se afastar da senda que agora trilhava, o poder falava mais alto e isso o tornou alvo de Snake, que praticava assaltos a seu banco. Sinclair acabou aliando-se a H’largh Mosh para capturar o ladrão e posteriormente, junto com o vil clérigo e sua recém-noiva, Iasha Granger, sacrificou Obi, o javali de Anvhar Trotsk, casando-se com Iasha na mesma noite do sacrifício. Entretanto, o casamento não duraria, Snake liberta o pai de Iasha que havia sido preso por Sinclair e tenta resgatar a mulher e o filho de Yellow Cobra que também estavam aprisionados na torre do necromante. Todavia, a mulher e seu filho morrem quando Sinclair tentava impedir sua fuga.
 
Com Snake prestes a ser enforcado, Iasha incita o levante do povo, expondo o lado maligno de Sinclair, que foge da cidade com Fahn, já corrompido pelas forças malignas. Encontram a tribo de H’largh Mosh, agora com mais membros que peregrinaram para as ruínas do feudo de Fahn. Em uma tentativa de retomar Asbravn, são rechaçados e aprisionados, menos o decrépito meio-orc, que consegue fugir e assassina grupos de aventureiros que o tentavam capturar. Em nova tentativa de invasão de Asbravn, Fahn torna-se um paladino caído ao matar o clérigo Aaron Alston e liberta Yutrashorgum da sua falsa Vingadora Sagrada. Porém, a tentativa dos outros clérigos de banir o diabo acaba fazendo com que a essência do mesmo fique dividida entre Sinclair, seu receptáculo original, e Fahn, um novo e mais poderoso ímã de maldade. Em seguida, o trio tenta invadir Hluthvar, mas são repelidos.
 
Sinclair e Fahn acabam indo para Ordulin, em Sembia, influenciados pelas visões causadas pela possessão malsucedida de Yutrashorgum. Lá Sinclair reencontra seu pai, Pepsi, e sua antiga namorada, Sukita, que passou a morar com seu pai e agora era esposa de um anão. O anão e a mulher são mortos por Sinclair, que vem a saber de sua história como receptáculo carnal de Yutrashorgum.
 
Indo para o Forte da Vela atrás de informações do Cetro da Dominação Menor, Sinclair retorna a Asbravn, onde descobre que o lugar onde Roswald Hagarth Stik havia escondido o cetro havia sido saqueado durante a fuga de alguns moradores da cidade. Seguindo as energias residuais do item mágico, acaba tornando-se líder de um grupo de piratas no Mar das Estrelas Cadentes, e encontra seu filho legítimo com Sukita, Flecha Hans Brandesburg, entre os piratas. Em seguida, é convidado por Razim Newthongue a se juntar ao exército de Smaug nas Fornalhas de Smaug nas Orsraun, onde acaba enfrentando seus antigos companheiros, mas posteriormente forma uma aliança com os mesmos para enfrentar o mal maior, Smaug. Após isso, Sinclair joga o jarro de seu mestre nas lavas da Fornalha, destruindo definitivamente a essência do lich.
 
Em seguida, ao serem atacados por cultistas de Yutrashorgum que desejavam ver seu mestre ressurgir, Sinclair e Fahn resolvem apelar para o aparelho de Troca de Almas chamado “Eila”, que Roswald houvera construído para manipular a entidade chamada de “A Feiticeira”, para que pudessem se livrar de Yutrashorgum. O experimento consegue retirar o diabo do corpo dos dois, sendo o baatezu novamente derrotado em combate pelo grupo.
 
Logo após, H’larg auxilia Sinclair e Fahn na finalmente bem-sucedida tentativa do necromante de dominar Asbravn, criando seu reino de terror de orcs e mortos-vivos. Sinclair abre os portões de Asbravn para o comércio ilegal dos Zhentarim do Forte Negro de joias e objetos contrabandeados.
 
Posteriormente, Sinclair e Fahn, partem atrás dos possíveis locais de esconderijo de Smaug, não o encontrando em lugar algum, mas participando de diversas aventuras, como fizeram antes de sua queda ao lado maligno. Em seguida, participaram da batalha que deu fim ao dragão Smaug e a sua tentativa de se tornar um deus por meio da dominação. Retornando a Asbravn com H’largh Mosh, Sinclair arquiteta o plano de dominar as Terras Centrais do Ocidente, sem o paladino caído, que agora sem a influência de Yutrashorgum, procurava seu lugar no mundo.
 
Posteriormente, Sinclair auxilia o grupo no resgate da deusa Waukeen, no Abismo e ajuda H’Larg Mosh no seu ataque a Anvhar Trotsk, durante o casamento de Roswald. No entanto, Anvhar, auxiliado por Roswald, Snake e Petrukill, consegue deter Sinclair e o meio-orc.
 
Frustrado com a derrota e temente por uma eventual tentativa de vingança por parte do anão, H’Larg Mosh começa, juntamente com Sinclair, a fazer os preparativos para um ritual de Aprisionar Almas, escrevendo os nomes de Anvhar, Iasha, Roswald, Snake e Fahn nas pedras preciosas necessária à magia. Nesse interim Snake, Roswald, Anvhar e Iasha discutiam sobre qual seria a abordagem apropriada para que pudessem resgatar seus entes queridos que se encontravam nas garras de Graz'zt. Durante essa discussão Anvhar manifesta a intenção de terminar de vez com H’Larg Mosh e Sinclair antes de ir de encontro ao Lorde Abissal, visto que Graz’zt houvera levado o anão a acreditar no envolvimento de Sinclair na morte da mulher de Roswald. Tal atitude é notada por Sinclair que observava os heróis de sua bola de cristal, devido a isso, H’larg Mosh e Sinclair, temendo que resolvessem atacá-los desprevenidos, vão de encontro a seus antigos companheiros e entregam as gemas aos mesmos, completando o ritual de Aprisionar Almas.
 
Sinclair e H’Larg Mosh roubam o corpo de Anvhar e o levam por meio de teleporte a Asbravn para destruí-lo, no entanto, nesse momento a Feiticeira, que estava presente no corpo de Snake, se manifesta e possui o corpo do Ladrão, trazendo Roswald de volta a seu corpo e levando Iasha e o necromante ao encontro de Sinclair e H’Larg Mosh em Asbravn iniciando um confronto entre os membros do grupo de aventureiros. Nesse momento, Iasha mata o que se revela como sendo somente um clone de Sinclair e H’Larg Mosh derrota Iasha e o corpo de Snake, libertando a Feiticeira que acaba sendo enviada para o plano da fuga. Roswald, por sua vez, usa o feitiço de labirinto para finalmente derrotar o meio-orc. No momento em que Roswald tenta fugir com o corpo de Anvhar, o verdadeiro Sinclair aparece para detê-lo, mas é impedido por Roswald, que derrota o necromante maligno em combate.
 
Após essa série de eventos, os aventureiros chegam à conclusão de que haviam sido manipulados por Graz’zt para que entrassem em conflito e resolvem se unir novamente. Sinclair participa da batalha contra Graz’zt, quando o grupo retorna ao Abismo para resgatar seus entes queridos capturados pelo demônio.
Posteriormente, devido a maquinações dos Zhentarim, Sinclair entra em conflito novamente com Snake. No entanto, os mesmos acabam vendo além das maquinações de seus inimigos e voltam a trabalhar juntos, organizando, juntamente com H’Larg Mosh e Roswald, um ataque ao Forte Negro que resulta na morte dos agentes Zhentarim Pereghost, pelas mãos de Sinclair e Miguellus, pelas mãos de Snake.
 
Na batalha final contra a organização, no covil dos Zhentarim nas Terras Ruídas, Sinclair e Snake são forçados a lutar contra um possuído Parn, derrotando o mesmo. Em seguida tomam parte na derrota definitiva da entidade Yutrashorgum que possuía o corpo de Smaug, mas acabam testemunhando novamente a morte de um companheiro: Anvhar Trotsk. Com a fortaleza Zhentarim despencando, Sinclair e Snake puseram-se a ir atrás de Manshoom e Fzoul Chembryl, que observavam a batalha. No entanto os dois Zhentarim acabaram por serem aparentemente soterrados pelos pedregulhos.
 
Pouco após esses acontecimentos, devido ao fato de Snake ter firmado o compromisso de ajudar H’Larg Mosh em sua futura campanha de dominação no Abismo, o meio-orc deixa de apoiar Sinclair em Asbravn, o que resulta na deposição do necromante como senhor daquelas terras.
 
Sinclair acaba refugiando-se em sua ilha pirata no Mar das Estrelas Cadentes, e desde então vem comandando seus filhos Mogli e Flecha em nova campanha expansionista, dessa vez como um lorde pirata. Sabe-se que o Necromante fez um acordo com Roswald no passado: em troca de ajudar Roswald a terminar a formação de seu filho prematuro, Roswald enviaria alguns poucos alunos da ARFEA com aptidões únicas para a necromancia para tornarem-se pupilos de Sinclair. O Necromante maligno atualmente já conta com três promissores pupilos

Personality

Social

Birthplace

Ordulin, Sembia

Family Ties