Jameston vient des Avian Islands, le fils d'un tailleur (Harrier) et de sa femme couturière (Celeste). Il a grandi dans les manoirs, châteaux et villas des riches clients que ses parents habillaient, au contact d'une vie luxurieuse qui n'avait rien à voir avec son quotidien modeste avec ses parents; cela a longuement entretenu une grande envie d'appartenir au beau monde chez lui. Étant jeune, sa vivacité et son intelligence ont attiré l'attention d'un des clients de ses parents, qui a financé son départ pour une école privée à Salso Nero.
 
Là-bas, Jay a eu du mal à s'intégrer au début, mais a fini par s'y tisser un grand réseau, après s'être plié en quatre pour être accepté par les autres étudiants qui ne faisaient pas partie de la même classe sociale que lui. Il a été au contact d'une jeunesse dorée et opulente, et il y a construit un réseau qu'il utilise encore aujourd'hui pour les affaires. À la fin de ses études, il a été invité par son oncle et cousin à les rejoindre à la Citta dei Venti dans leur imprimerie en tant que comptable tout d'abord. À la mort de son oncle quelques années plus tard, Jay est parvenu à garder l'atelier à flot avec son cousin Eustace. Ils imprimaient et reliaient de nombreux livres, et en ont même publié quelques uns.
 
C'est comme ça que Jay a rencontré Sylvia Beltezza, une autrice de petits romans policiers à succès, que Jay et Eustace avaient commencé à publier. Il en est tombé follement amoureux, malgré qu'ils appartiennent à deux espèces différentes (elle était une Theri) et que le père de Sylvia soit contre leur union.
Tout s'est effondré pour lui quand il a appris que son cousin utilisait leur boutique pour imprimer de la monnaie fiduciaire à l'insu du gouvernement, en lien très fort avec une famille criminelle locale. Malgré tous ses efforts, Jay n'est pas parvenu à faire changer Eustace de voie. De toutes manières, il état trop tard et les autorités étaient déjà à leurs trousses. Eustance s'est fait arrêter mais Jay a été sauvé par le père de Sylvia, qui lui a fait promettre de ne jamais remettre un pied dans la ville ou de contacter sa fille en échange de sa liberté et de sa vie.
 
Obligé de fuir sous un nouveau nom et interdit de dire la vérité à Sylvia, Jay s'est réfugié à Nova Marina, où vivait un ancien ami à lui de Salso Nero, Corban, un peintre. Grâce à lui, Jay a rencontré James Buchanan "Buck", un galeriste qui l'a engagé pour sauver sa galerie en train de faire faillit. En temps que comptable, Jay a bien vite dû se résoudre à falsifier les comptes de la galerie pour ne pas qu'elle s'écroule, devenant un faussaire de documents administratifs à contre-coeur.
 
Il ignorait, en revanche, que la galerie vendait des faux: c'est Buck qui a vendu le faux Saskia Hansen à Rodrigo Valenti, avant de disparaître de Nova Marina. Après avoir été interrogé par les autorités et Valenti lui-même, Jay a été innocenté, mais le voilà sans le sou ni travail. Il a appris sa leçon et a compris qu'il ne parviendrait jamais à faire fortune en restant intègre.
 
Avec l'aide de Corban et d'une famille criminelle locale, il a acheté une nouvelle machine à imprimer et a recommencé le travail de son cousin Eustance dans la falsification de documents. Officiellement, il est comptable; en réalité, Jay falsifie tout ce qui lui passe sous les ailes.